Osman bey 1301 yılında İznik'i kuşatıp saldırısına başladı. İznik o zamanlarda zayıf bir dönemindeydi. Türk saldırılarından kaçış olduğu için göçler yaşanmış ve İznik nüfusu azalmıştı. Ayrıca İznik Bizans için eski önemini yitirmişti.

Ancak yine de İznik Kuşatması Osman Gazi'nin istemediği bir yönde gidiyordu. İznik surları ve savunması yine de güçlüydü. Osman Bey'in elinde İznik surlarını yıkabilecek kadar güçlü silahlar yoktu. Osman Bey'in ordusu kuşatma savaşlarında tecrübesizdi ve arazi bataklık bir araziydi. Bu şartlar altında Osman Bey en sonunda şehri savaş yoluyla alamayacağını anladı ve başka yollar denemeye karar verdi.