Osman Bey İznik’in olduğu bölgeyi kuşatmaya başlamıştı. Ardından Osman Bey Yenişehir’i ve İznik’e yaptığı kuşatmayı güvenceye alabilmek için Yenişehir’in batısına doğru sefer yaptı. Osman Bey burada iki tane tekfurun daha kalesini ele geçirdi. Böylece Osman Bey’in elinde İznik’e yaptığı kuşatmayı koruyacak iki kale oldu.

Yıl 1301 yılına geldiğinde Osman Bey hazırlıklarını tamamlamış bir şekilde ordusu ile İznik’e gelip kuşatmayı başlattılar. İznik o dönemde Bizans için önemli bir şehirdi ama zayıf bir dönemindeydi. Ayrıca bölgenin nüfusunda da azalma vardı. Çünkü İznik’te Türk saldırılarından korkan bazı İznikliler şehri terk etmişti. İznik bu haldeyken Osman Bey saldırısına başlamıştı ama işler Osman Bey’in istediği gibi gitmiyordu.