Yıl 1288’e geldiğinde Osman Gazi ordusu ile bölgedeki en güçlü tekfurlardan birisi olan Karacahisar tekfuruna karşı harekete geçti. Osman Gazi ve ordusu Karacahisar tekfurunun topraklarına vardığında ise Karacahisar tekfurunun kalesini kuşattı.

Hem Osman Gazi için hem de ordusu için kale kuşatması oldukça yeni bir saldırı şekliydi. Çünkü o dönemde hem Osman Gazi hem de ordusunda bulunan savaşçılar göçebe bir hayat sürmekteydi ve kale göçebe toplumların yaşayışlarında olmayan bir kavram, bir yapıydı. Ancak Osman Gazi zor da olsa Karacahisar tekfurunun kalesini ele geçirmeyi başardı. Böylece Osman Gazi ilk kez beyliğine bir toprak kazandırmış oldu.