Yıldırım Bayezid, I. Kosova Muharebesi'nde tahta çıkınca, Anadolu'ya geçmeden önce, Sırp Kralı Lazar'ın oğlu Stefan Lazareviç ile görüşür ve Stefan'ın kız kardeşi Olivera ile evlenir. Sırp hükümdarı, hayatının sonuna kadar Yıldırım'a sadık kalır. Bayezid dönemi, Türk akıncılarının Balkanlar'daki faaliyetlerini son derece yoğunlaştırdıkları bir dönemdir. Osmanlı hükümdarı, hızla Anadolu'ya girerken, Evrenos Bey'i Vodena ve Vulçitrin'i fethetmekle görevlendirir.

Evrenos Bey 1390'dan itibaren, 6 yıl Arnavutluk üzerine şiddetli akınlar düzenler. Paşa Yiğit Bey, 1391'de Üsküp'ü fetheder; Firuz Bey, Eflak' a girer. Macaristan'a ait olan Belgrad ilk kez bu yıllarda Osmanlı akıncıları tarafından kuşatılır.

Ancak Yıldırım'ın, saltanatının hemen başında, uzun süre Anadolu işleriyle meşgul olması, Osmanlı'nın Rumeli'de ciddi saldırılarla karşı karşıya kalmasına da neden olmuştur. Eflak Prensi Büyük Mircea, Kuzey Dobruca'yı ve Silistre Kalesi'ni ele geçirir. Venedik, Mora ve Arnavutluk'ta yayılmaya çalışırken Macarlar da Eflak ve Tuna Bulgaristan’ın üzerindeki baskılarını artırırlar.