Osmanlı'nın Rumeli'ye ilk geçişi, 1353 ola rak gösterilir. Ancak bundan önce Osmanlı asker leri defalarca Rumeli'ye geç miş ve burada faaliyet göster mişlerdir. Anadolu Türkleri Rumeli'ye ilk kez 1261'de Türkiye Selçuklu Sultanı II. Gıyaseddin Keykavus'la bera ber geçmişler ve Dobruca 'ya yerleşmişlerdir. 1308'de Halil isimli bir Türk'ün 800 süvari ve 2 bin piyadeyle Rumeli'ye geçerek burada Katalanlarla işbirliği yaptığını görüyoruz. İki yıl burada kalan Türkler, Anado lu'ya geri dönerken Bizans Ceneviz işbirliği sonucu yok edilmişlerdir.

 

Osmanlı kuvvetleriyse ilk kez 1322 yılında Andrenikos lar arasındaki iç savaş sırasın­da Rumeli'ye geçtiler. 8 bin kişilik Osmanlı kuvveti ihti yar Andrenikos'un ordusunda yer alıyordu. Bundan sonra 1329'da Palekanon Savaşı'nın ardından, Orhan Bey'in gön derdiği kuvvetler Meriç'in de nize döküldüğü yerin batısına çıktılarsa da başarılı olamadı lar. 1331'de 15 bin kişilik bir Osmanlı kuvvetinin Trak ya'ya çıktığını görüyoruz. 1334'te yine Türk askerlerini Trakya 'da görüyoruz. Os manlılar, 1352'den önce defa larca ve büyük kuvvetlerle Rumeli'ye geçmişlerdir.