Birlik komutanı Konfederasyon ordusunun kaçtığından emin olduktan sonra Yorktown şehrinin ele geçirilmesini ve kaçan konfederasyon ordusunun takip edilmesini emretti. Böylece takip halinde olan Birlik ordusu kaçmakta olan Konfederasyon ordusunu Yorktown şehrinin dışında açık alanda yakalamayı başardı.

Kaçış yolunda olan 31.000 kadar askeri olan Konfederasyon ordusunun karşısına 40.000 kadar askeri olan Birlik ordusu çıkmıştı. Bunun öncesinde ise 4 Mayıs 1862 tarihinde Birlik ordusundan bir kısım süvari takibe başlamış ve Konfederasyon ordusunun yerini tespit etmişti. Birlik ordusu nehir üzerinden ilerleyip Konfederasyon ordusunun önüne çıkarma yapmak istese de askerlerin mühimmatlarının gemilere yüklenmesi iki gün kadar sürecekti. Bu durum Konfederasyon ordusuna zaman kazandırıyor gibi görünse de kaçmakta olan Konfederasyon ordusu da yoldaki çamurdan dolayı yavaş ilerleyebiliyordu.