Osmanlı'nın Rumeli'ye ilk geçişi, 1353 ola rak gösterilir. Ancak bundan önce Osmanlı asker leri defalarca Rumeli'ye geç miş ve burada faaliyet göster mişlerdir. Anadolu Türkleri Rumeli'ye ilk kez 1261'de Türkiye Selçuklu Sultanı II. Gıyaseddin Keykavus'la bera ber geçmişler ve Dobruca 'ya yerleşmişlerdir.

1308'de Halil isimli bir Türk'ün 800 süvari ve 2 bin piyadeyle Rumeli'ye geçerek burada Katalanlarla işbirliği yaptığını görüyoruz. İki yıl burada kalan Türkler, Anado lu'ya geri dönerken Bizans  Ceneviz işbirliği sonucu yok edilmişlerdir. Osmanlı kuvvetleriyse ilk kez 1322 yılında Andrenikos lar arasındaki iç savaş sırasın­da Rumeli'ye geçtiler. 8 bin kişilik Osmanlı kuvveti ihti yar Andrenikos'un ordusunda yer alıyordu. Bundan sonra 1329'da Palekanon Savaşı'nın ardından, Orhan Bey'in gön derdiği kuvvetler Meriç'in de nize döküldüğü yerin batısına çıktılarsa da başarılı olamadı lar.

1331'de 15 bin kişilik bir Osmanlı kuvvetinin Trak ya'ya çıktığını görüyoruz. 1334'te yine Türk askerlerini Trakya 'da görüyoruz. Os manlılar, 1352'den önce defa larca ve büyük kuvvetlerle Rumeli'ye geçmişlerdir. Salla Rumeli'ye geçilip buraların fethedildiği düşüncesi, tamamen ger çek dışıdır. Karasi gazilerinin Osmanlı'dan önce Rumeli'ye sallarla geçip, yağmada bu lunmalarıyla ilgili olaylar, Os manlı'ya atfedilmiştir. Ancak, Süleyman Paşa ile birlikte ve daha önce, Rumeli'ye binlerce kişilik Osmanlı kuvveti geçmiştir. Gelibolu'nun kısa sürede fethinin, buraya salla geçen 30- 40 kişinin başaramayacağı bir iş ol duğu açıktır.

Rumeli'ye geçiş, Bizans İmparatoru olan Kan takuzenos'un, Orhan Bey'den yardım istemesiyle başladı. 1344'ten itibaren Osmanlı, Bizans'taki iç çatışma lara müdahale etmek veya Bi zans üzerinde baskı kuran Sırp ve Bulgarlara karşı müca dele ermek için, Rumeli'ye geçmeye başladı. Daha önce ise Rumeli'de Aydınoğlu Umur Bey faaliyet teydi, Umur Bey, Bizans'a yar­dım etmek için uzun müddet Balkanlar'da bulunmuştu. Ancak Haçlı donanmasının İzmir'i alması, onun bu fa aliyetlerini engelledi.